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p-Toluenesulfonic acid → 4,5-Dihydro-2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3-benzodioxepin-7-yl methanesulphonate

HRID 27637
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27637
[CH3:1][S:2]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[C:8]([C:13]([CH3:17])([CH3:16])[CH2:14][OH:15])[CH:7]=1)(=[O:4])=[O:3].[CH:18](OC)(OC)[O:19][CH3:20].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>>[CH3:1][S:2]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[O:12][CH:18]([O:19][CH3:20])[O:15][CH2:14][C:13]([CH3:17])([CH3:16])[C:8]=2[CH:7]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 233412804-Hydroxy-3-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)phenyl methanesulphonate

Produkt 1

HCID 233412864,5-Dihydro-2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3-benzodioxepin-7-yl methanesulphonateAusbeute 79 %

Versuchsvorschrift

4-Hydroxy-3-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)phenyl methanesulphonate (10.4 parts) (from Example 1) was reacted with trimethyl orthoformate (127 parts) in the presence of p-toluenesulphonic acid (0.05 parts) as in Example 20 to produce 4,5-dihydro-2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3-benzodioxepin-7-yl methanesulphonate (9.5 parts, 79% yield) as a colourless oil.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ec8331f07f24efea69e55480a413dce
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04222767

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