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Sodium Carbonate → HCID 53706240, Verbindung

HRID 276717
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 276717
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[CH2:5][C@@H:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[NH2:7].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[C:20]1([CH:26]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C:27](Cl)=[O:28])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>O.C1COCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[CH2:5][C@@H:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[NH:7][C:27](=[O:28])[CH:26]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 746372,2-Diphenylacetyl chlorideHCID 27614943-Methylphenylalanine

Produkt 1

HCID 53706240HCID 53706240, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methyl-L-phenylalanine (1.8 g, 10.06 mmol) and Na2CO3 (3.2 g, 3.0.18 mmol) in water (150 mL) is added a solution of diphenylacetyl chloride (2.32 g, 10.06 mmol) in THF (150 mL), and the resulting solution is stirred vigorously at room temperature overnight. The THF is then evaporated and the aqueous layer is diluted with 6% aqueous Na2CO3 (100 mL), and washed with Et2O (3×150 mL). The aqueous layer is then acidified to pH 1 with conc. HCl, and the resulting slurry is extracted with EtOAc (3×100 mL). The organic phase is then washed with water (2×100 mL) and brine (1×100 mL), dried over MgSO4 and evaporated to yield 3-methyl-N-(2,2-diphenylacetyl)-L-phenylalanine, as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe THF is then evaporated
  2. additionthe aqueous layer is diluted with 6% aqueous Na2CO3 (100 mL)
  3. washwashed with Et2O (3×150 mL)
  4. extractionthe resulting slurry is extracted with EtOAc (3×100 mL)
  5. washThe organic phase is then washed with water (2×100 mL) and brine (1×100 mL)
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60f8bb385ef446c28b2977ed12a20ca8
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06353017B1

Notizen zur Reaktion

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