StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → HCID 86591129, Verbindung

HRID 276725
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 276725
[NH2:1][CH:2]([CH2:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[CH:9]=1)[C:3]#[N:4].[CH3:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:43]=[CH:44][CH:45]=1)[CH2:22][C@@H:23]([C:40](O)=[O:41])[NH:24][C:25](=[O:39])[CH:26]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N2CCCC2)(N2CCCC2)N2CCCC2)C2C=CC=CC=2N=N1>C(Cl)Cl>[CH3:17][O:16][C:14]([C:10]1[CH:9]=[C:8]([CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[O:7][CH2:6][CH2:5][CH:2]([NH:1][C:40](=[O:41])[C@H:23]([CH2:22][C:21]1[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[C:19]([CH3:18])[CH:20]=1)[NH:24][C:25](=[O:39])[CH:26]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)[C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[C:3]#[N:4])=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724699PyBOP2×HCID 10933398HCID 10933398, VerbindungHCID 53706240HCID 53706240, Verbindung

Produkt 1

HCID 86591129HCID 86591129, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-4-[3-(methoxycarbonyl)-phenoxy]-butyronitrile (0.5 g, 2.13 mmol), 3-methyl-N-(2,2-diphenylacetyl)-L-phenylalanine (see example 1, 0.80 g, 2.13 mmol) and diisopropylethylamine (1.1 mL, 6.39 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) is added benzotriazol-1-yloxy-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate (PyBop, 1.22 g, 2.34 mmol) in one portion. After stirring 1.5 hour, an additional portion of PyBop (0.61 g, 1.2 mmol) is added, and the solution is stirred overnight. The reaction mixture is washed with 1 N HCl (50 mL), saturated aqueous NaHCO3 (1×50 mL), water (1×50 mL) and brine (1×50 mL), dried over MgSO4, and evaporated. The residue is chromatographed (silica, 50% EtOAc/hexane) to yield N-[3-(3-(methoxycarbonyl)-phenoxy)-1-cyanopropyl]-3-methyl-Nα-(2,2-diphenylacetyl)-L-phenylalaninamide as a white solid, m.p. 152-153° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe solution is stirred overnight
  2. washThe reaction mixture is washed with 1 N HCl (50 mL), saturated aqueous NaHCO3 (1×50 mL), water (1×50 mL) and brine (1×50 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated
  5. customThe residue is chromatographed (silica, 50% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ce5edde2f2d433e807a00b9ad6f0bb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06353017B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion