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Selenium Dioxide → 5-Cyano-6-formyl-2-piperidinyl-3-pyridine-carboxylic acid, ethyl ester

HRID 27760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27760
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:6]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)=[N:7][C:8]=1[CH3:9])#[N:2].[Se](=O)=[O:22]>CCOCC>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:6]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)=[N:7][C:8]=1[CH:9]=[O:22])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24007Selenium DioxideHCID 867372175-Cyano-6-methyl-2-piperidinyl-3-pyridine-carboxylic acid, ethyl ester

Produkt 1

HCID 867372165-Cyano-6-formyl-2-piperidinyl-3-pyridine-carboxylic acid, ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

27 g of 5-cyano-6-methyl-2-piperidinyl-3-pyridine-carboxylic acid, ethyl ester (0.1 mol) and 12.2 g selenium dioxide (0.11 mol) are refluxed together in diethyleneglycoldimethyl ether with stirring for 1.5 hours. The solvent is distilled off in vacuo and the oily residue crystallized with diethyl ether. Yield 19 g (66%); m.p. 62°-64° C. (ether).

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent is distilled off in vacuo
  2. customthe oily residue crystallized with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08848c8983c8401ca0f082b68172436a
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04223142

Notizen zur Reaktion

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