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4-Cyano-3-fluorophenyl 1-(triphenylmethyl)imidazol-4-yl ketone → 1-(4-Cyano-3-fluorophenyl)-1-[1-(triphenylmethyl)imidazol-4-yl]ethanol

HRID 278184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278184
[C:1]1([C:7]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]#[N:22])=[C:17]([F:23])[CH:16]=3)=[O:14])[N:10]=[CH:9]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:36][Mg+].[Br-]>C1COCC1.CCOCC>[C:21]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:13]([C:11]2[N:10]=[CH:9][N:8]([C:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)([C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH:12]=2)([OH:14])[CH3:36])=[CH:16][C:17]=1[F:23])#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 545629854-Cyano-3-fluorophenyl 1-(triphenylmethyl)imidazol-4-yl ketoneHCID 178418689HCID 178418689, Verbindung

Produkt 1

HCID 184336071-(4-Cyano-3-fluorophenyl)-1-[1-(triphenylmethyl)imidazol-4-yl]ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-cyano-3-fluorophenyl 1-(triphenylmethyl)imidazol-4-yl ketone from Step E (7.0 g, 15.3 mmol) in dry THF (280 mL), under argon, at −78° C., was added MeMgBr (5.3 mL of a 3.0 M solution in Et2O, 15.9 mmol), dropwise. After 1 hr, the reaction mixture was quenched with sat. aq. NH4Cl (100 mL) and extracted with CH2Cl2 (2×150 mL). The combined organic extracts were dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography, eluting with a gradient of hexane—30% to 50% EtOAc, to yield the titled product as pale solid.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was quenched with sat. aq. NH4Cl (100 mL)
  2. extractionextracted with CH2Cl2 (2×150 mL)
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  7. washeluting with a gradient of hexane—30% to 50% EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e6831451d4347779cda1f3c884a7951
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06358985B1

Notizen zur Reaktion

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