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Triethylamine → (2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl methanesulfonate

HRID 278484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278484
[CH2:1]([O:8][C@H:9]([C@@H:11]([OH:24])[CH2:12][CH2:13][C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH3:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:25][S:26](Cl)(=[O:28])=[O:27].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH3:25][S:26]([O:24][C@@H:11]([CH2:12][CH2:13][C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C@@H:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[CH3:10])(=[O:28])=[O:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57094200(2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)pentan-3-ol

Produkt 1

HCID 56983838(2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl methanesulfonateAusbeute 107,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
4 °C

Versuchsvorschrift

To an ice-cooled solution of (2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)pentan-3-ol (obtained in Preparation 26) (7.43 g) in dichloromethane (100 ml) was added methanesulfonyl chloride (2.15 ml) followed by triethylamine (3.88 ml). The mixture was stirred at 4° C. for 40 min. After being diluted with dichloromethane, the mixture was washed with water and brine, dried and concentrated in vacuo to give (2S,3S)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl methanesulfonate (9.92 g, 107.4%) as an oil. The product was used directly in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with water and brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a20ce673e54e486cb67530a62c074fd5
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06359145B1

Notizen zur Reaktion

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