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Sodium Hydroxide → 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxylic acid

HRID 278500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278500
[CH2:1]([O:8][C@H:9]([C@H:11]([N:24]1[CH:28]=[C:27]([C:29]([O:31]C)=[O:30])[N:26]=[CH:25]1)[CH2:12][CH2:13][C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH3:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>C(O)C.O>[CH2:1]([O:8][C@H:9]([C@H:11]([N:24]1[CH:28]=[C:27]([C:29]([OH:31])=[O:30])[N:26]=[CH:25]1)[CH2:12][CH2:13][C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH3:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 69690219methyl 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 573122811-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxylic acidAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)- 3-pentyl]imidazole-4-carboxylate (obtained in Example 3(20))(97 mg) and sodium hydroxide (12 mg) in ethanol (2 ml) and water (0.2 ml) was stirred at room temperature overnight. The solvent was evaporated and the residue was taken up in a mixture of ethyl acetate and water. The aqueous layer was separated, acidified to pH 3 with hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The extract was dried and evaporated to give a pale brown powder of 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(1-naphthyl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxylic acid (84.5 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. additionthe residue was taken up in a mixture of ethyl acetate and water
  3. customThe aqueous layer was separated
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. customThe extract was dried
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98596e712745458195cc3515f9137f93
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06359145B1

Notizen zur Reaktion

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