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Triethylamine → 1-(4-Methoxycarbonylbenzenesulfonyl)-4-[4-methyl-2-(4-pyridyl)-5-thiazolecarbonyl]piperazine

HRID 278613
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 278613
Cl.Cl.[CH3:3][C:4]1[N:5]=[C:6]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=2)[S:7][C:8]=1[C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]1)=[O:10].[CH2:23](N(CC)CC)C.Cl[S:31]([C:34]1[CH:42]=[CH:41][C:37]([C:38]([OH:40])=[O:39])=[CH:36][CH:35]=1)(=[O:33])=[O:32].[N+](=C)=[N-]>ClCCl.CCOCC>[CH3:23][O:40][C:38]([C:37]1[CH:41]=[CH:42][C:34]([S:31]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][N:11]([C:9]([C:8]3[S:7][C:6]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=4)=[N:5][C:4]=3[CH3:3])=[O:10])[CH2:12][CH2:13]2)(=[O:33])=[O:32])=[CH:35][CH:36]=1)=[O:39]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9550DiazomethaneHCID 823854-(Chlorosulfonyl)benzoic acidHCID 226280481-[4-Methyl-2-(4-pyridyl)-5-thiazolecarbonyl]piperazine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 226279751-(4-Methoxycarbonylbenzenesulfonyl)-4-[4-methyl-2-(4-pyridyl)-5-thiazolecarbonyl]piperazineAusbeute 66,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[4-methyl-2-(4-pyridyl)-5-thiazolecarbonyl]piperazine dihydrochloride (180 mg) and triethylamine (253 mg) in dichloromethane (20 ml) was added 4-chlorosulfonylbenzoic acid (108 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. To the reaction solution was added a solution of diazomethane in ether until the solution remained yellow. The mixture was concentrated and the residue was purified with silica gel column chromatography (ethyl acetate) to give colorless crystals of the title compound (158 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified with silica gel column chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68c6832d11944e1c8d070f124b91308b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06359134B1

Notizen zur Reaktion

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