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Dicyclohexylcarbodiimide → 3-Benzylpyrrolylmethyl 2-(5-fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoate

HRID 27943
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 27943
[CH2:1]([C:8]1[CH:12]=[CH:11][NH:10][C:9]=1[CH2:13][OH:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]2[S:23][C:22]([CH:24]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[C:25](O)=[O:26])=[CH:21][C:20]=2[CH:31]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[F:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]2[S:23][C:22]([CH:24]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[C:25]([O:14][CH2:13][C:9]3[NH:10][CH:11]=[CH:12][C:8]=3[CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)=[O:26])=[CH:21][C:20]=2[CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 537232412-(5-Fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoic acidHCID 543430813-Benzyl-1-pyrrolylmethanol

Produkt 1

HCID 537530013-Benzylpyrrolylmethyl 2-(5-fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-benzylpyrrolyl methanol (1.8 mmol), 2-(5-fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoic acid (2.0 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (2.0 mmol) in 20 ml of methylene chloride and 2 ml of DMF is added N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (2.0 mml). The reaction mixture is stirred, under nitrogen, for about two hours and then filtered and extracted with water. The aqueous phase is extracted with ether. The combined organic phases are washed with saturated aqueous NaHCO3, water and saturated aqueous NaCl, dried over CaSO4 and solvent evaporated to yield 3-benzylpyrrolylmethyl 2-(5-fluoro-2-benzothienyl)-3-methylbutanoate.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. extractionextracted with water
  3. extractionThe aqueous phase is extracted with ether
  4. washThe combined organic phases are washed with saturated aqueous NaHCO3, water and saturated aqueous NaCl
  5. dry with materialdried over CaSO4 and solvent
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b306f7b542d648819f0f1e38cfa67467
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04224330

Notizen zur Reaktion

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