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1-Propanol → 2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl isoxazol-3-yl ketone O-methyloxime

HRID 279447
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 279447
C(O)CC.Cl.[CH3:6][O:7][NH2:8].[O:9]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[CH2:22][O:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([CH3:30])[CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH3:31])=O)=[N:10]1>O>[CH3:6][O:7][N:8]=[C:14]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][O:9][N:10]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[CH2:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([CH3:30])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10311-PropanolHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 109028752-(2,5-Dimethylphenoxymethyl)phenyl isoxazol-3-yl ketone

Produkt 1

HCID 543446862-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl isoxazol-3-yl ketone O-methyloxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

n-Propanol (2 ml) and methoxyamine hydrochloride (0.50 g, 6 mmol) were added to 2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl isoxazol-3-yl ketone (0.64 g, 2 mmol), and the mixture was stirred under reflux for 17 hours. After completion of the reaction, water (100 ml) was added, the mixture was extracted with dichloromethane. The dichloromethane layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (benzene/n-hexane) to give 2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl isoxazol-3-yl ketone O-methyloxime (a mixture of isomers A/B) (0.55 g, 81.8%) as colorless crystals. mp. 104-108° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 17 hours
  2. additionwas added
  3. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane
  4. dry with materialThe dichloromethane layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by silica gel chromatography (benzene/n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f654610a0ec74bf79382d66271903288
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06362212B1

Notizen zur Reaktion

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