3-(4-Benzyloxyphenyl)-(S)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester → Ethyl (2S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate

HRID 279685Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 279685
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[C@@H:5]([O:21][CH2:22][CH3:23])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13]CC2C=CC=CC=2)=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[C@@H:5]([O:21][CH2:22][CH3:23])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([OH:13])=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2]

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 110995143-(4-Benzyloxyphenyl)-(S)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 9816147Ethyl (2S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoateAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(4-Benzyloxyphenyl)-(S)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester was hydrogenated at atmospheric pressure for 2 hours in ethyl acetate using Pd/C as catalyst. Purification by chromatography on silica gel using toluene:ethyl acetate as eluant gave 3.83 g (yield in 3 steps 76%) of (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. customPurification by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69e870b7ee4c4c31850562aa6aab5bb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_03
Patentnummer
US06362360B1

Notizen zur Reaktion

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