Ethanol → (R)-2-Acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid

HRID 280042

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 280042
[N+:1]([C:4]1[CH:15]=[CH:14][C:7]([CH2:8][C@H:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[NH2:10])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:16](OC(=O)C)(=[O:18])[CH3:17].C(O)C>[OH-].[Na+]>[C:16]([NH:10][C@@H:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:15][CH:14]=1)(=[O:18])[CH3:17]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 679497p-Nitro-D-phenylalanine

Produkt 1

HCID 7039504(R)-2-Acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 6 (6.20 g) was acetylated with acetic anhydride (9 ml) in aqueous sodium hydroxide at pH 9 and 4° C. according to the procedure of Yoshida and Ishii [J. Biochem., 71, 185-191 (1972)]. Obtained 5.32 g (71.4%), mp 165°-166° C., [α]D25 =-46.2 °(c =2.8, ethanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4dd3204b88940678314b4ae1017e8ff
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
Patentnummer
US04587046

Verknüpfte Notizen

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