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Benzoyl Peroxide → 4-Benzoyl-3,5-dichlorobenzyl bromide

HRID 280666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 280666
[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([CH3:16])[CH:13]=[C:12]([Cl:17])[C:3]=1[C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[O:5].C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1.[Br:36]N1C(=O)CCC1=O>C1C=CC=CC=1>[C:4]([C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:15][C:14]([CH2:16][Br:36])=[CH:13][C:12]=1[Cl:17])(=[O:5])[C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 136496852,6-Dichloro-4-methylbenzophenone

Produkt 1

HCID 136496584-Benzoyl-3,5-dichlorobenzyl bromideAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A refluxing solution of 2,6-dichloro-4-methylbenzophenone (3.44 g, 13.0 mmol) and dibenzoylperoxide (325 mg, 1.34 mmol) in benzene (130 ml) was treated in portions with N-bromosuccinimide (2.75 g, 15.5 mmol). After 3 hours at reflux, the mixture was cooled and evaporated under vacuum. The residue was triturated with diethyl ether (150 ml), filtered, and evaporated under vacuum. The residue was chromatographed on a column of silica gel (250 g) eluted with 4:1 (v/v) hexane-dichloromethane to provide 2.58 g (58%) 4-benzoyl-3,5-dichlorobenzyl bromide, m.p. 111°-113° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter 3 hours at reflux
  2. temperaturethe mixture was cooled
  3. customevaporated under vacuum
  4. customThe residue was triturated with diethyl ether (150 ml)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated under vacuum
  7. customThe residue was chromatographed on a column of silica gel (250 g)
  8. washeluted with 4:1 (v/v) hexane-dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-846f8da558734dd790c965a140f1c408
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04590201

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