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Sodium borohydride → N-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-3-pyridinamine

HRID 28125
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28125
[C:1]1([CH2:7][N:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11](=[N:14][C:15]3[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:10][CH2:9]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[BH4-].[Na+]>C(O)C>[C:1]1([CH2:7][N:8]2[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:14][C:15]3[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:12][CH2:13]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 10706822N-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinylidene]-3-pyridinamine

Produkt 1

HCID 10706957N-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-3-pyridinamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 27 parts of N-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinylidene]-3-pyridinamine in 40 parts of ethanol are added portionwise 3.8 parts of sodium borohydride. After the addition is complete, the whole is heated to 50° C. The solvent is evaporated. The oily residue is dissolved in 150 parts of hydrochloric acid IN and filtered. The filtrate is rendered alkaline with ammonium hydroxide and extracted with methylbenzene. The organic layer is dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated. The solid residue is washed with 2,2'-oxybispropane and dried, yielding 14 parts of N-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]-3-pyridinamine; mp. 131°-133° C.; beige, amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. customThe solvent is evaporated
  3. dissolutionThe oily residue is dissolved in 150 parts of hydrochloric acid IN and
  4. filtrationfiltered
  5. extractionextracted with methylbenzene
  6. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. washThe solid residue is washed with 2,2'-oxybispropane
  10. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ec1545350424b409648c95f9caadd8d
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04225606

Notizen zur Reaktion

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