StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-{3-[3-[3-(1-Hydroxycyclohexyl)-2-propynyl]-4-oxo-2-thiazolidinyl]propyl}benzoic acid → 4-{3-[3-[3-(1-Hydroxycyclohexyl)-(Z)-2-propenyl]-4-oxo-2-thiazolidinyl]propyl}benzoic Acid

HRID 28218
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28218
[OH:1][C:2]1([C:8]#[C:9][CH2:10][N:11]2[C:15](=[O:16])[CH2:14][S:13][CH:12]2[CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]2[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[OH:1][C:2]1(/[CH:8]=[CH:9]\[CH2:10][N:11]2[C:15](=[O:16])[CH2:14][S:13][CH:12]2[CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 204459924-{3-[3-[3-(1-Hydroxycyclohexyl)-2-propynyl]-4-oxo-2-thiazolidinyl]propyl}benzoic acidHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 867372414-{3-[3-[3-(1-Hydroxycyclohexyl)-(Z)-2-propenyl]-4-oxo-2-thiazolidinyl]propyl}benzoic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-{3-[3-[3-(1-Hydroxycyclohexyl)-2-propynyl]-4-oxo-2-thiazolidinyl]propyl}benzoic acid (4.0 g., 0.01 mole) is dissolved in ethyl acetate (50 ml.) and hydrogenated at 25° C. and one atmosphere pressure over 1.0 g. of a 5% palladium on charcoal catalyst. The theoretical amount (0.01 mole) of hydrogen is absorbed in 110 minutes. The catalyst is removed by filtration and the solvent evaporated. The residual oil is chromatographed on 60 g. of silica gel with elution by 2% methanol is chloroform. The chromatographed product crystallizes and is recrystallized from butyl chloride to yield 1.4 g. of the title product, m.p. 118°-120° C.; pmr (CDCl3) δ5.14 (1H, m, --CH2 --CH=), 5.60 (1H, d, ##STR46##

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst is removed by filtration
  2. customthe solvent evaporated
  3. customThe residual oil is chromatographed on 60 g
  4. washof silica gel with elution by 2% methanol
  5. customThe chromatographed product crystallizes
  6. customis recrystallized from butyl chloride
  7. customto yield 1.4 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41bb0dd0ecad4270963accd5a9391572
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04225609

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion