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Potassium Iodide → (+/-)-trans-2-Butyl-4a-(3-methoxyphenyl)-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8, 8a-decahydroisoquinoline

HRID 2858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2858
Cl.[CH3:2][O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C@@:10]23[CH2:19][C:18](=[O:20])[CH2:17][CH2:16][C@H:15]2[CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]3)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[CH2:21](Br)[CH2:22][CH2:23][CH3:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C=O)C>[CH2:21]([N:13]1[CH2:12][CH2:11][C@@:10]2([C:6]3[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]([O:3][CH3:2])[CH:5]=3)[C@@H:15]([CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:20])[CH2:19]2)[CH2:14]1)[CH2:22][CH2:23][CH3:24]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 8002Butyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86752321(+/-)-trans-4a-(3-Methoxyphenyl)-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8, 8a-decahydroisoquinoline hydrochloride

Produkt 1

HCID 86752323(+/-)-trans-2-Butyl-4a-(3-methoxyphenyl)-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8, 8a-decahydroisoquinolineAusbeute 24,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.71 g (2.55 mmol) of (±)-trans-4a-(3-methoxyphenyl)-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8, 8a-decahydroisoquinoline hydrochloride, 0.37 g (2.68 mmol) of butyl bromide, 0.53 g of potassium carbonate and a catalytical amount of potassium iodide in 15 ml of DMF were reacted as described in preparation 20, yielding 0.2 g of the title compound which was used as such in the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. customas described in preparation 20

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9cef4a5077a74084b0f66091336f0c5e
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05731322

Notizen zur Reaktion

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