Phenyl isocyanate → N-(6-Bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)-N'-phenylurea

HRID 28676

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28676
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[NH:11][C:10]1[CH:9]([NH2:15])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]2=1.[C:16]1([N:22]=[C:23]=[O:24])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=1)[NH:11][C:10]1[CH:9]([NH:15][C:23]([NH:22][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[O:24])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]2=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 5978796-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine

Produkt 1

HCID 11176571N-(6-Bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)-N'-phenylureaAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine (50 mg, 0.19 mmol) in dichloromethane (1 mL) was added phenyl isocyanate (23 μL, 0.21 mmol). The mixture was stirred at room temperature 15 hours and the resulting precipitate collected by filtration to give a gray solid (62% yield). 1H-NMR (DMSO-d6): δ 11.01 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.33-7.23 (m, 4H), 7.17 (dd, 1H), 6.94 (m, 1H), 6.63 (d, 1H), 5.02 (m, 1H), 2.68 (m, 2H), 2.06 (m, 1H), 1.95-1.70 (m, 3H); MS m/z 384 (M−1).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting precipitate collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-768c62eb64d94a5cbfed790c93de8f19
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
Patentnummer
US07419997B2

Verknüpfte Notizen

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