StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Methoxyaniline → N-[3-(methyloxy)phenyl]-2-[3-(4-{[(phenylamino)carbonyl]amino}phenyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamide

HRID 28867
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 28867
[C:1]1([NH:7][C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[C:21]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]5[NH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=45)=[CH:20][N:19]([CH2:31][C:32](O)=[O:33])[N:18]=3)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[CH3:46][O:47][C:48]1[CH:53]=[CH:52][CH:51]=[C:50]([NH2:54])[CH:49]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN(C)C=O>[CH3:46][O:47][C:48]1[CH:49]=[C:50]([NH:54][C:32](=[O:33])[CH2:31][N:19]2[CH:20]=[C:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]4[NH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=34)[C:17]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:11]([NH:10][C:8]([NH:7][C:1]4[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=4)=[O:9])=[CH:12][CH:13]=3)=[N:18]2)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 108243-MethoxyanilineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 68996013[3-(4-{[(phenylamino)carbonyl]amino}phenyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetic acid

Produkt 1

HCID 58980072N-[3-(methyloxy)phenyl]-2-[3-(4-{[(phenylamino)carbonyl]amino}phenyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamideAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [3-(4-{[(phenylamino)carbonyl]amino}phenyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetic acid (0.166 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (0.249 mmol), 4-dimethylaminopyridine (0.249 mmol) and N,N-dimethylformamide (3.2 mL) at room temperature was added m-anisidine (0.415 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at room temperature, concentrated in vacuo, taken up in ethyl acetate (10 mL) and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (10 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Purification by Gilson reverse phase HPLC afforded the title compound as a white solid (26%). ESMS [M+H]+: 558.4

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate (10 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by Gilson reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de93354b8cf949eea45f0d6529a2bc7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07419988B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion