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Methanol → 4-[3-[(E)-(4-phenylphenyl)methylideneamino]oxypropoxy]-2-[[4-(trifluoromethoxy)benzoyl]amino]benzoic acid

HRID 29680
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 29680
C[O:2][C:3](=[O:41])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14]/[N:15]=[CH:16]/[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23](F)(F)F)=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:6][C:5]=1[NH:27][C:28](=[O:40])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][C:36]([F:39])([F:38])[F:37])=[CH:31][CH:30]=1.CO.[OH-].[Li+]>O1CCCC1>[C:20]1([C:23]2[CH:8]=[CH:9][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH:21]=[CH:22][C:17](/[CH:16]=[N:15]/[O:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][O:10][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:2])=[O:41])=[C:5]([NH:27][C:28](=[O:40])[C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([O:35][C:36]([F:37])([F:38])[F:39])=[CH:33][CH:34]=3)[CH:6]=2)=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 3939Lithium HydroxideHCID 87734096methyl 2-[[4-(trifluoromethoxy)benzoyl]amino]-4-[3-[(E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxypropoxy]benzoate

Produkt 1

HCID 114218374-[3-[(E)-(4-phenylphenyl)methylideneamino]oxypropoxy]-2-[[4-(trifluoromethoxy)benzoyl]amino]benzoic acidAusbeute 192,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was produced using similar methods as those used in Step 6, example 28, starting with 2-{[4-(trifluoromethoxy)benzoyl]amino}-4-{3-[({(1E)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}amino)oxy]propoxy}benzoic acid methyl ester (0.31 g, 0.52 mmol), 1:1 methanol:tetrahydrofuran (10 mL) and 4N aqueous lithium hydroxide solution (0.39 mL). The crude material was crystallized from hot chloroform (10 mL) by the addition of room temperature hexanes (100 mL), and allowing the mixture to sit for 2 hours. The product was isolated and then triturated with hexanes to give 4-[3-({[(1E)-1,1′-biphenyl-4-ylmethylidene]amino}oxy)propoxy]-2-{[4-(trifluoromethoxy)benzoyl]amino}benzoic acid (0.29 g, 97%) as a white solid. mp=187.5-188.5° C. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6); δ 13.47 (bs, 1H), 12.45 (s, 1H), 8.38 (s,2H), 8.04 (d, 2H), 7.99 (d, 1H), 7.81-7.72 (AA′BB′, 4H), 7.58 (d, 2H), 6.80 (d, 1H), 4.34 (t, 2H), 4.20 (t, 2H), 2.18 (m, 2H). Mass spec (MW 570.44); (ES−) m/z 569.39. Elemental analysis; Calculated for C26H20F6N2O6: C, 54.74; H, 3.53; N, 4.91. Found: C, 54.05; H, 3.13; N, 4.80.

Aufarbeitung

  1. customThis compound was produced
  2. customThe crude material was crystallized from hot chloroform (10 mL) by the addition of room temperature hexanes (100 mL)
  3. customThe product was isolated
  4. customtriturated with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d85f1c3256ab4590a1e66a4a50336a90
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07420083B2

Notizen zur Reaktion

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