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Acetonitrile → tert-butyl (2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 30190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 30190
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:17](#N)C.C(N(CC)C(C)C)(C)C.C[Si](C=[N+]=[N-])(C)C>CO.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:13][C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 688605(S)-2-(1-BOC-2-pyrrolidinyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 11075654tert-butyl (2S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-2-carboxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.00 g) in methanol (1.32 ml)/acetonitrile (40 ml) was treated with N,N-diisopropylethylamine (1.78 ml). Trimethylsilyldiazomethane, (2M, 8.73 ml) was added dropwise and the resulting mixture was stirred at room temperature, under argon for 24 h. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with 2M HCl, saturated aqueous sodium hydrodgen carbonate, brine then dried (magnesium sulfate). The solvent was removed under reduced pressure to afford the title compound (2.10 g)

Aufarbeitung

  1. washwashed with 2M HCl, saturated aqueous sodium hydrodgen carbonate, brine
  2. dry with materialthen dried (magnesium sulfate)
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e1436db5cc14e1e913b2f5e0d983284
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07423052B2

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