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2-Chlorothiophene → 1-Boc-4-(2-thienyl)piperazine

HRID 302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 302
CC(C)(C)OC(=O)N1CCNCC1.Clc1cccs1>CCN(CC)CC.CN(C)C=O.[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1>CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2cccs2)CC1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 72992-ChlorothiopheneHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 673439001-Boc-4-(2-thienyl)piperazineAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 8471TriethylamineReagenzHCID 11776TriphenylphosphineKatalysator
HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-chlorothiophene (0.248 mL, 2.68 mmol), tert-butyl piperazine-1-carboxylate (500 mg, 2.68 mmol), and TEA (1.123 mL, 8.05 mmol) in DMF (4 mL) was added Pd(Ph3P)4 (57.8 mg, .05 mmol). The reaction was allowed to heat at 95 °C for overnight. LCMS and TLC showed the starting material peak as well as the triphenyl phosphene ionized M+1 peak. The tryphenyl phosphene showed up at the same retention time as 2-chlorothiophene. No new peak was observed following the reaction so no purification techniques were run. MS (m+1) = not seen

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37aa4a46f5494844887cf9e7ccaf1b0d
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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