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Citric Acid → (2E)-3-[1-methyl-5-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid

HRID 30678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 30678
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]2[CH:8]=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[C:5](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([O:17]CC)=[O:16])[CH:4]=[N:3]1.[OH-].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CO>[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]2[CH:8]=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[C:5](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([OH:17])=[O:16])[CH:4]=[N:3]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86602519HCID 86602519, Verbindung

Produkt 1

HCID 69208696(2E)-3-[1-methyl-5-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acidAusbeute 47,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl (2E)-3-[1-methyl-5-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylate (700 mg) and methanol (5 ml) was added a 2N aqueous sodium hydroxide solution (2.7 ml) and the mixture was stirred at 40° C. for 14 hrs. A saturated aqueous citric acid solution was poured into the reaction mixture to adjust pH to 5, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-isopropyl ether to give (2E)-3-[1-methyl-5-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid (296 mg, 47%) as pale-yellow prism crystals. melting point: 236-237° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d639f25036d4b7292d05d9e76b38452
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07423159B2

Notizen zur Reaktion

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