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2-(Trifluoromethyl)oxirane → [(S)-5-(3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-propyl)-6-oxo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 31051
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 31051
[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][C@@H:8]1[C:14](=[O:15])[NH:13][C:12]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:11]=2[C:10]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:9]1=2)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:25][C:26]([F:31])([F:30])[CH:27]1[O:29][CH2:28]1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][C@@H:8]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH2:28][CH:27]([OH:29])[C:26]([F:31])([F:30])[F:25])[C:12]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:11]=2[C:10]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:9]1=2)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 5207692-(Trifluoromethyl)oxirane2×HCID 58972520((S)-6-Oxo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 58972484[(S)-5-(3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-propyl)-6-oxo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-7-yl]-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

((S)-6-Oxo-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester (108 mg, 0.33 mmol) and 1,1,1-trifluoro-2,3-epoxypropane (762 mg, 6.7 mmol) were dissolved in DMF (2 ml) and heated to 90° C. for 4 h in a sealed tube. After addition of another 500 mg of 1,1,1-trifluoro-2,3-epoxypropane, heating was continued for 18 h. The mixture was diluted with ethyl acetate and water (10 ml each), separated and the aqueous phase extracted twice with each 10 ml ethyl acetate. The combine organic phases are dried over magnesium sulfate and evaporated to dryness. Chromatography (silica, eluent heptanes/ethyl acetate gradient from 1 to 30%) afforded the title compound as white solid (76%). MS: m/e=437(M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. customseparated
  3. extractionthe aqueous phase extracted twice with each 10 ml ethyl acetate
  4. dry with materialThe combine organic phases are dried over magnesium sulfate
  5. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd4c0dd8cdad42c99f8b14c94dda3323
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425551B2

Notizen zur Reaktion

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