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Potassium Iodide → N-Cyclopropyl-4'-{5-[(cyclopropylamino)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-6-methyl-1,1'-biphenyl-3-carboxamide

HRID 31480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 31480
Cl[CH2:2][C:3]1[O:7][C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[C:19]([CH3:20])=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:21]([NH:23][CH:24]4[CH2:26][CH2:25]4)=[O:22])[CH:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)=[N:5][N:4]=1.[I-].[K+]>C1(N)CC1>[CH:24]1([NH:23][C:21]([C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:6]4[O:7][C:3]([CH2:2][NH:23][CH:24]5[CH2:26][CH2:25]5)=[N:4][N:5]=4)=[CH:9][CH:10]=3)[C:19]([CH3:20])=[CH:18][CH:17]=2)=[O:22])[CH2:26][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4875Potassium IodideHCID 693148754'-[5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-cyclopropyl-6-methyl-1,1'-biphenyl-3-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 10452878N-Cyclopropyl-4'-{5-[(cyclopropylamino)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-6-methyl-1,1'-biphenyl-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 69828CyclopropylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4′-[5-(Chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-cyclopropyl-6-methyl-1,1′-biphenyl-3-carboxamide (Intermediate 45) (37 mg) and potassium iodide (5 mg) were mixed in cyclopropylamine (3 ml) and the reaction stirred at room temperature for 18 hours. The excess amine was evaporated under vacuum and the residue purified by bond-elut (silica), eluting with an ethyl acetate/cyclohexane gradient. After evaporation of the solvent this gave N-cyclopropyl-4′-{5-[(cyclopropylamino)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-6-methyl-1,1′-biphenyl-3-carboxamide.

Aufarbeitung

  1. customThe excess amine was evaporated under vacuum
  2. customthe residue purified by bond-elut (silica)
  3. washeluting with an ethyl acetate/cyclohexane gradient
  4. customAfter evaporation of the solvent this gave N-cyclopropyl-4′-{5-[(cyclopropylamino)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-6-methyl-1,1′-biphenyl-3-carboxamide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfd8acdeb3ba4228922265ecc03e4473
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425555B2

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