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Triethylamine → 2-(((4-((5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methyl)thio)-1H-benzimidazole

HRID 31569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 31569
[CH3:1][C:2]1([CH3:19])[CH2:7][O:6][CH:5]([CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([CH2:16]O)[C:11]=2[CH3:18])[O:4][CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.CS(Cl)(=O)=O.[SH:32][C:33]1[NH:34][C:35]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:36]=2[N:37]=1>CO.O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1([CH3:19])[CH2:7][O:6][CH:5]([CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([CH2:16][S:32][C:33]3[NH:37][C:36]4[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:35]=4[N:34]=3)[C:11]=2[CH3:18])[O:4][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59792348(4-((5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methanolHCID 178527775HCID 178527775, Verbindung

Produkt 1

HCID 597924192-(((4-((5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methyl)thio)-1H-benzimidazoleAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-19 °C

Versuchsvorschrift

The (4-((5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methanol (500 mg, 1.87 mmol) obtained by the step (1d) was mixed with triethylamine (1.04 ml, 7.48 mmol) and tetrahydrofuran (15 ml). This mixture was cooled to −19° C. and methanesulfonyl chloride (217 μl, 2.81 mmol) was added thereto and then stirred at −19° C. for 30 minutes. Under the same conditions, 2-mercaptobenzimidazole (309 mg, 2.06 mmol) was added to the reaction mixture. After the reaction mixture was stirred overnight at room temperature, methanol and NH silica gel were added to the mixture, and then, the solvent was distilled off. The mixture of the reaction mixture and NH silica gel was purified by silica gel column chromatography (silica gel: 80 g, elution solvent: ethyl acetate/heptane=1/1 to 4/1→methanol/ethyl acetate=1/9) to obtain the title compound (599 mg, yield: 80.2%) as a light red foam.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter the reaction mixture was stirred overnight at room temperature
  2. distillationthe solvent was distilled off
  3. additionThe mixture of the reaction mixture and NH silica gel
  4. customwas purified by silica gel column chromatography (silica gel: 80 g, elution solvent: ethyl acetate/heptane=1/1 to 4/1→methanol/ethyl acetate=1/9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9d394247f494583b531dabb3765b024
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425634B2

Notizen zur Reaktion

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