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Piperazine → 4-Fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzonitrile

HRID 318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 318
C1CNCCN1.N#Cc1ccc(F)cc1Br>C1COCCO1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>N#Cc1ccc(F)cc1N1CCNCC1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 1189392-Bromo-4-fluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 193671084-Fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzonitrileAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (57.2 mg, 0.06 mmol) and rac-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (78 mg, 0.12 mmol) were added to a mixture of 2-bromo-4-fluorobenzonitrile (250 mg, 1.25 mmol), Cesium carbonate (611 mg, 1.87 mmol) and Piperazine (215 mg, 2.50 mmol) in dioxane (3 mL). Reaction vessel was placed in an oil bath at 90 °C 4pm. LCMS o/n shows several peaks. Larger peak corresponding to displacement of F by piperazine (MW266) than for desired product (205). Discarded

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91c1aa5c02fc46a586e9f5a373b7526a
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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