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Triethylamine → 6-(2-dimethylamino-ethoxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one Oxime

HRID 32109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32109
[CH3:1][N:2]([CH3:17])[CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[C:12](=O)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]2.Cl.[NH2:19][OH:20].CCN(CC)CC>CO.CCOC(C)=O>[CH3:1][N:2]([CH3:17])[CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[C:12](=[N:19][OH:20])[CH2:11][CH2:10][CH2:9]2
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 122143876-(2-Dimethylaminoethoxy)-1-tetralone

Produkt 1

HCID 724406286-(2-dimethylamino-ethoxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one Oxime

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-(2-dimethylamino-ethoxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one (0.53 g, 2.3 mmol), hydroxylamine hydrochloride (Riedel DeHaen, 0.69 g, 10.0 mmol), and Et3N (Aldrich, 1.4 mL, 10.0 mmol) in MeOH (6 mL) was heated to reflux overnight. The reaction mixture was diluted with EtOAc (70 mL) and washed with 10% Na2CO3, brine. The organic solution was dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo to afford the product as an off-white solid. MS (ESI): 249 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux overnight
  2. washwashed with 10% Na2CO3, brine
  3. dry with materialThe organic solution was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea227f3f465f4bc0a9880d52e033bbaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425631B2

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