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N-bromobutanimide → 3-(Bromomethyl)-2,4-dichlorobenzene-1-sulfonyl chloride

HRID 321955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 321955
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[Cl:9][C:10]1[C:15]([CH3:16])=[C:14]([Cl:17])[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[S:18]([Cl:21])(=[O:20])=[O:19]>ClC(Cl)C(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[Br:1][CH2:16][C:15]1[C:10]([Cl:9])=[C:11]([S:18]([Cl:21])(=[O:20])=[O:19])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[Cl:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 157253742,4-Dichloro-3-methylbenzene-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 158190763-(Bromomethyl)-2,4-dichlorobenzene-1-sulfonyl chlorideAusbeute 47,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysatorHCID 65911,1,2,2-TetrachloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

85.44 g (0.48 mol) of N-bromosuccinimide and then 200 mg of benzoyl peroxide are added to a solution, at room temperature, of 41.52 g (0.16 mol) of 2,4-dichloro-3-methylbenzenesulfonyl chloride in 150 ml of 1,1,2,2-tetrachloroethane. The reaction mixture is heated at 120° C. for 2 hours. It is cooled and filtered and the filtrate is washed successively with water, with saturated sodium bicarbonate solution and finally with water until the washings are neutral. The organic phase collected from the filtrate is then dried over magnesium sulfate and concentrated. Recrystallization from hexane gives 25.53 g of the expected product in the form of white crystals (yield =47%).

Aufarbeitung

  1. temperatureIt is cooled
  2. filtrationfiltered
  3. washthe filtrate is washed successively with water, with saturated sodium bicarbonate solution and finally with water until the washings
  4. customThe organic phase collected from the filtrate
  5. dry with materialis then dried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customRecrystallization from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb06987a3a8e4b059a36e8dd01ffa744
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211181B1

Notizen zur Reaktion

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