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Dimethylformamide → 2-Benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-5-ethoxycarbonylbenzimidazole

HRID 321965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 321965
CN(C)C=O.[Cl:6][C:7]1[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[CH:11][C:8]=1[CH2:9]Br.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH2:21]([C:28]1[NH:29][C:30]2[CH:36]=[C:35]([C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])[CH:34]=[CH:33][C:31]=2[N:32]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>O.C(OCC)(=O)C>[CH2:21]([C:28]1[N:32]([CH2:9][C:8]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([Cl:15])=[CH:14][C:7]=2[Cl:6])[C:31]2[CH:33]=[CH:34][C:35]([C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])=[CH:36][C:30]=2[N:29]=1)[C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 102213332-Benzyl-5-ethoxycarbonylbenzimidazoleHCID 109883732,4-Dichlorobenzyl bromide

Produkt 1

HCID 183154272-Benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-5-ethoxycarbonylbenzimidazoleAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

N,N-dimethylformamide (15 ml), 2,4-dichlorobenzyl bromide (4.45 g) and sodium bicarbonate (1.23 g) are added to 2-benzyl-5-ethoxycarbonyl-benzimidazole (2.37 g) (example 11) and the solution is heated for one hour at 60° C. After adding ethyl acetate (70 ml) and water (70 ml) and separating the solution, the organic layer is washed with water three times and extraction is performed on the aqueous layer using ethyl acetate three times. By concentrating the obtained organic layer under reduced pressure, a mixture of 2-benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-6-ethoxycarbonylbenzimidazole (0.49 g) and 2-benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-5-ethoxycarbonylbenzimidazole (0.52 g) is obtained. Separation and purification is performed using medium pressure silica gel column chromatography (eluate: hexane/ethyl acetate=1/4˜0/100).

Aufarbeitung

  1. customseparating the solution
  2. washthe organic layer is washed with water three times and extraction
  3. concentrationBy concentrating the obtained organic layer under reduced pressure
  4. additiona mixture of 2-benzyl-1-(2,4-dichlorobenzyl)-6-ethoxycarbonylbenzimidazole (0.49 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37e4acb619f94b49b322a0529da599c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211177B1

Notizen zur Reaktion

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