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Phenacyl bromide → 2-(2-Bromophenoxy)-1-phenylethan-1-one

HRID 322027
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322027
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:8].Br[CH2:10][C:11]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:12].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:8][CH2:10][C:11]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 72442-BromophenolHCID 11430Potassium Carbonate

Produkt 1

HCID 30163542-(2-Bromophenoxy)-1-phenylethan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromophenol (8.71 g; 50.3 mmol) and bromoacetophenone (10.1 g; 50.5 mmol) in 50 ml acetone was added K2CO3 (7.02 g; 50.8 mmol). The mixture was heated to reflux for 10 h, cooled to r.t., filtered, diluted with EtOAc (100 ml), washed with HCl (1.0 M, 2×100 ml) and brine, dried over MgSO4 and concentrated. The residual solid was recrystallized from EtOAc:hexane to afford the desired material.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 10 h
  3. filtrationfiltered
  4. additiondiluted with EtOAc (100 ml)
  5. washwashed with HCl (1.0 M, 2×100 ml) and brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residual solid was recrystallized from EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8ea565d4667442bad8a8029ce85b129
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211197B1

Notizen zur Reaktion

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