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Sodium Hydroxide → 2-Chloro-3-(5-benzylisoxazolin-3-yl)4-methylsulfonylbenzoic acid

HRID 322059
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322059
[Cl:1][C:2]1[C:11]([C:12]2[CH2:16][CH:15]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[O:14][N:13]=2)=[C:10]([S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6]C)=[O:5].[OH-].[Na+]>CO.O>[Cl:1][C:2]1[C:11]([C:12]2[CH2:16][CH:15]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[O:14][N:13]=2)=[C:10]([S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 22009884Methyl 2-chloro-3-(5-benzylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoate

Produkt 1

HCID 220098852-Chloro-3-(5-benzylisoxazolin-3-yl)4-methylsulfonylbenzoic acidAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.02 g (2.5 mmol) of methyl 2-chloro-3-(5-benzylisoxazolin-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoate are dissolved in 20 ml of methanol and combined with 0.15 g (3.7 mmol) of sodium hydroxide—dissolved in 10 ml of water—at room temperature. After 16 hours, the methanol is removed by distillation, the residue is diluted with water and, after acidifying to pH 2, the mixture is extracted with dichloromethane. After concentrating in a rotary evaporator, 0.85 g (87% of theory) of 2-chloro-3-(5-benzylisoxazolin-3-yl)4-methylsulfonylbenzoic acid is obtained as a yellowish resin.

Aufarbeitung

  1. customthe methanol is removed by distillation
  2. additionthe residue is diluted with water
  3. extractionthe mixture is extracted with dichloromethane
  4. concentrationAfter concentrating in a rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f376a8b889264354adea60e188e94d66
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211216B1

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