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1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline → N-[3-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-yl)propyl]acetoacetamide

HRID 322131
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322131
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:11])[CH2:7][C:8]([CH3:10])=[O:9].[CH2:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14][NH:13]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH2:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14][N:13]1[CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:11])[CH2:7][C:8]([CH3:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 23004079N-(3-bromopropyl)acetoacetamide

Produkt 1

HCID 23004192N-[3-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-yl)propyl]acetoacetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of N-(3-bromopropyl)acetoacetamide (4.50 g, 20.3 mmol, 1.00 equiv), 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (3.30 mL, 26.3 mmol, 1.30 equiv), K2CO3 (3.64 g, 26.3 mmol, 1.30 equiv), and KI (330 mg, 1.99 mmol, 0.10 equiv) in acetone (60 mL) was stirred at ref lux for 14 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered, and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (SiO2, MeOH—EtOAc 0:1 to 1:9) to give 1.78 g (43%) of light yellow oil, which was characterized spectroscopically. N-(3-Bromopropyl)acetoacetamide (1.20 g) was also recovered.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by flash chromatography (SiO2, MeOH—EtOAc 0:1 to 1:9)
  4. customto give 1.78 g (43%) of light yellow oil, which
  5. customN-(3-Bromopropyl)acetoacetamide (1.20 g) was also recovered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1028600f23874be4a5f16846a7870d02
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211198B1

Notizen zur Reaktion

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