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Methanol → 4,5-Dimethoxy-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenylamine

HRID 32220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32220
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([O:9][CH3:10])=[CH:7][C:6]([N+:11]([O-])=O)=[C:5]([C:14]2[CH2:19][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH2:17][C:16]([CH3:23])([CH3:22])[CH:15]=2)[CH:4]=1.CO>[Pd].O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([O:9][CH3:10])=[CH:7][C:6]([NH2:11])=[C:5]([CH:14]2[CH2:19][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH2:17][C:16]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:15]2)[CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 231419224,5-Dimethoxy-1-nitro-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)benzene

Produkt 1

HCID 231418854,5-Dimethoxy-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl)phenylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,5-dimethoxy-1-nitro-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)benzene (1.0 g, 3.13 mmol) produced in Example (87b), 10% palladium on carbon (500 mg, wet), methanol (8 mL) and tetrahydrofuran (2 mL) was stirred for 13 hours at room temperature and atmospheric pressure under a hydrogen atmosphere. The mixture was filtered through Celite to remove the catalyst, and the filtrate was concentrated. A crude product of the title compound was obtained as a yellow oil. The crude product was used without purification for the following reaction.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. customto remove the catalyst
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d52b68919e9644048a02223bac15fb62
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425554B2

Notizen zur Reaktion

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