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Acetonitrile → (2-Oxo-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)acetyl-3(S)-pyridin-3-yl-beta-alanine ethyl ester

HRID 322504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322504
Cl.[O:2]=[C:3]1[CH:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13][C:12]=3[N:11]=2)[CH2:6][CH2:5][N:4]1[CH2:20][C:21]([OH:23])=O.CN1CCOCC1.[CH3:31][C:32]#[N:33].F[P-](F)(F)(F)(F)F.[N:41]1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)[C:45]2[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49]C=2N=N1.[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64](C)=[O:65]>>[CH2:62]([O:63][C:64](=[O:65])[CH2:31][C@@H:32]([C:48]1[CH:49]=[N:41][CH:45]=[CH:46][CH:47]=1)[NH:33][C:21](=[O:23])[CH2:20][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13][C:12]=3[N:11]=2)[C:3]1=[O:2])[CH3:61]
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Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6342AcetonitrileHCID 79724-MethylmorpholineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 70226426(2-Oxo-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)acetic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 86754780
(2-Oxo-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)acetyl-3(S)-pyridin-3-yl-beta-alanine ethyl ester

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-8 (50 mg, 0.15 mmol), 2-10 (44 mg, 0.17 mmol) (Rico et al., J. Org. Chem., 1993, 58, 7948), NMM (83 μL, 0.75 mmol), and CH3CN (1 mL) was added BOP (74 mg, 0.17 mmol). After 20 h, the reaction mixture was diluted with EtOAc and then washed with sat. NaHCO3, H2O and brine, dried (MgSO4), and concentrated to give 2-12 as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3, H2O and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1ebf2131d904b4186a3cc1b1371f486
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211184B1

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