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Trifluoroacetic acid → 1-Cyclopropylmethyl-4-[2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)phenyl]piperazine

HRID 32271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 32271
[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[C:17]3(O)[CH2:22][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH2:20][C:19]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:18]3)[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[CH:1]1([CH2:4][N:5]2[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[C:17]3[CH2:22][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH2:20][C:19]([CH3:26])([CH3:25])[CH:18]=3)[CH2:9][CH2:10]2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 113032171-[2-(4-Cyclopropylmethylpiperazin-1-yl)phenyl]-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanol

Produkt 1

HCID 114168891-Cyclopropylmethyl-4-[2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)phenyl]piperazineAusbeute 91,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[2-(4-cyclopropylmethylpiperazin-1-yl)phenyl]-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanol (250 mg, 0.675 mmol) produced in Example (108b), water (0.12 mL) and trifluoroacetic acid (1.04 mL, 13.5 mmol) was stirred for 21 hours at an external temperature of room temperature. Aqueous solution of potassium carbonate was added to the reaction mixture and then extraction was performed with ethyl acetate. Organic layer was concentrated under reduced pressure to give a residue, which was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/heptane) to give 218 mg of the title compound as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextraction
  2. concentrationOrganic layer was concentrated under reduced pressure
  3. customto give a residue, which
  4. customwas purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e333b0b39af4c97bfd3b1b9819b3de4
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07425554B2

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