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Phenylacetylene → Benzyl 2-benzyloxy-4-phenylethynyl-benzoate

HRID 322935
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322935
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:24]=[C:23](I)[CH:22]=[CH:21][C:10]=1[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:26]1([C:32]#[CH:33])[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]Br.C(N(CC)CC)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:24]=[C:23]([C:33]#[C:32][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:22]=[CH:21][C:10]=1[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10821PhenylacetyleneHCID 10599389Benzyl 2-benzyloxy-4-iodobenzoate

Produkt 1

HCID 10598112Benzyl 2-benzyloxy-4-phenylethynyl-benzoateAusbeute 27,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24593copper(I) bromideKatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl 2-benzyloxy-4-iodobenzoate (7.6 g) is added to triethylamine (120 mL) followed by phenylacetylene (2.94 g) then tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.664 g) and copper (I) bromide (0.248 g). The resulting mixture is stirred at room temperature for 3 hours. The triethylamine is distilled off and the residue partitioned between ether (600 mL) and saturated aqueous ammonium chloride solution. The organic phase is dried over magnesium sulphate and evaporated. The residue is purified by flash chromatography on silica eluting with a mixture of pentane and ethyl acetate (5:1 v/v). Fractions homogeneous in the required product are combined and evaporated to give benzyl 2-benzyloxy-4-phenylethynyl-benzoate (2 g) as a cream solid, m.p. 98-100° C.

Aufarbeitung

  1. distillationThe triethylamine is distilled off
  2. customthe residue partitioned between ether (600 mL) and saturated aqueous ammonium chloride solution
  3. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulphate
  4. customevaporated
  5. customThe residue is purified by flash chromatography on silica eluting with a mixture of pentane and ethyl acetate (5:1 v/v)
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01ddd84156a7448b9f22bb951797c3bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211234B1

Notizen zur Reaktion

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