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Toluene → HCID 54196646, Verbindung

HRID 322960
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 322960
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=[O:23])[CH:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[CH3:22])[CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:24]([S:31][Sn](C)(C)C)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.[C:36]1(C)C=CC=CC=1>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:24]([S:31][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=[O:23])[CH:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[CH3:22])[CH2:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:36])=[O:13])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 22010525BenzylthiotrimethylstannaneHCID 54018710methyl (RS)-5-(3-iodophenyl)-4-(2-methylphenyl)-5-oxopentanoate

Produkt 1

HCID 54196646HCID 54196646, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl (RS)-5-(3-iodophenyl)-4-(2-methylphenyl)-5-oxopentanoate (1.7 g), bis(triphenylphosphine)palladium (II) chloride (0.1 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (0.13 g) and benzylthiotrimethylstannane (1.17 g) in toluene (37 mL) is heated at reflux for 24 hours. The reaction mixture is washed twice with 10% aqueous potassium fluoride (20 mL), with water (20 mL), dried over magnesium sulphate and evaporated. The residue (2.87 g) is purified by flash chromatography on silica eluting with a mixture of pentane and ethyl acetate (98:2 v/v). Fractions homogeneous in the required product are combined and evaporated to give ethyl (RS)-5-(3-benzylthiophenyl)-4-(2-methylphenyl)-5-oxopentanoate as an orange oil (0.57 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 24 hours
  3. washThe reaction mixture is washed twice with 10% aqueous potassium fluoride (20 mL), with water (20 mL)
  4. dry with materialdried over magnesium sulphate
  5. customevaporated
  6. customThe residue (2.87 g) is purified by flash chromatography on silica eluting with a mixture of pentane and ethyl acetate (98:2 v/v)
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48d4164fa31447b28fdce88dcf2a3769
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211234B1

Notizen zur Reaktion

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