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Acetonitrile → (S)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 323220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323220
C([C@](C(O)=O)(O)[C@](C(=O)C1C=CC(OC)=CC=1)(O)C(O)=O)(=O)C1C=CC(OC)=CC=1.[Cl:31][C:32]1[CH:33]=[C:34]([C@@:39]2([CH2:44][CH2:45][OH:46])[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40]2)[CH:35]=[CH:36][C:37]=1[Cl:38].C(#N)C.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH3:55][O:56][C:57]1[CH:58]=[C:59]([CH:63]=[C:64]([O:68][CH3:69])[C:65]=1[O:66][CH3:67])[C:60](Cl)=[O:61]>O>[CH3:69][O:68][C:64]1[CH:63]=[C:59]([CH:58]=[C:57]([O:56][CH3:55])[C:65]=1[O:66][CH3:67])[C:60]([N:41]1[CH2:42][CH2:43][C@@:39]([C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:37]([Cl:38])=[C:32]([Cl:31])[CH:33]=2)([CH2:44][CH2:45][OH:46])[CH2:40]1)=[O:61]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 78282Benzoyl chloride, 3,4,5-trimethoxy-HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 131720896(S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid

Produkt 1

HCID 53964965(S)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Combine (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt (0.14 g, 0.21 mmol) ethyl acetate (15 mL), acetonitrile (6 mL), water (6 mL), and sodium bicarbonate (0.09 g, 1.03 mmol). Cool to 0° C. in an salt-ice bath. Add 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride (0.048 g, 0.21 mmol). After 30 minutes, warm to ambient temperature. After 30 minutes at ambient temperature, partition the reaction mixture between ethyl acetate and brine. Extract the organic layer with 1 M hydrochloric acid solution, then saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give the title compound: Rf=0.11 (silica gel, ethyl acetate). [α]2D0=+61.7° (c=1.01, methanol).

Aufarbeitung

  1. temperaturewarm to ambient temperature
  2. waitAfter 30 minutes at ambient temperature
  3. custompartition the reaction mixture between ethyl acetate and brine
  4. extractionExtract the organic layer with 1 M hydrochloric acid solution
  5. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  6. filtrationfilter
  7. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56529a19af414ce8bc5dd14de762c612
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

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