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Hydrochloric Acid → 1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-3-(phenylmethyl)-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxopyrrolidine

HRID 323262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323262
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:30]=[C:31]([O:35][CH3:36])[C:32]=1[O:33][CH3:34])[CH2:6][N:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)([CH2:12][CH2:13][O:14][Si](C(C)(C)C)(C)C)[C:8]1=[O:29].O1CCCC1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.Cl>C(OCC)(=O)C.CCCCCC>[CH3:36][O:35][C:31]1[CH:30]=[C:5]([CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:32]=1[O:33][CH3:34])[CH2:6][N:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)([CH2:12][CH2:13][OH:14])[C:8]1=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 184647721-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-3-(phenylmethyl)-3-(2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxopyrrolidine

Produkt 1

HCID 184644501-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-3-(phenylmethyl)-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxopyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Combine 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-3-(phenylmethyl)-3-(2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxopyrrolidine (1.0 g, 1.95 mmol) and tetrahydrofuran (5 mL). Cool to 0° C. using a ice bath. Add a solution of tetrabutylammonium fluoride (3.90 mL, 1 M in THF, 3.90 mmol). After the addition is complete, warm to ambient temperature. After 1.5 hours, add aqueous 1 M hydrochloric acid solution (20 mL). Extract three times with ethyl acetate. Dry the combined organic layers over Na2SO4, filter, and concentrate in vacuo to obtain a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with 1/1 ethyl acetate/hexane to give the title compound: Rf=0.27 (silica gel, 1/1 ethyl acetate/hexane).

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. temperaturewarm to ambient temperature
  3. extractionExtract three times with ethyl acetate
  4. dry with materialDry the combined organic layers over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate in vacuo
  7. customto obtain a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8721eb2bb0f4b058c7a0746d73cacdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

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