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Tetrahydrofuran → HCID 9853348, Verbindung

HRID 323326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323326
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:39]=[C:40]([O:44][CH3:45])[C:41]=1[O:42][CH3:43])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:21][CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH:26]([NH:29][C:30]3[NH:34][C:33]4[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:32]=4[N:31]=3)[CH2:25][CH2:24]2)([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[C:15]([F:20])[CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7].O1CCCC1.C([Li])(CC)C.CS(O[CH2:61][CH2:62][S:63]([CH3:66])(=[O:65])=[O:64])(=O)=O>CO.O>[CH3:45][O:44][C:40]1[CH:39]=[C:5]([CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:41]=1[O:42][CH3:43])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:21][CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH:26]([NH:29][C:30]3[N:31]([CH2:61][CH2:62][S:63]([CH3:66])(=[O:65])=[O:64])[C:32]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:33]=4[N:34]=3)[CH2:25][CH2:24]2)([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[C:15]([F:20])[CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 184645972-(Methylsulfonyl)ethyl methanesulfonateHCID 220092161-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidin-1-yl)ethyl)-3-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidineHCID 178418400CID 53628100

Produkt 1

HCID 9853348HCID 9853348, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Combine 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidin-1-yl)ethyl)-3-(3,4-difluorophenyl)pyrrolidine (1.51 g, 2.44 mmol) and tetrahydrofuran (20 mL). Cool to −78° C. using a dry-ice/acetone bath. Add a solution of s-butyl lithium (3.94 mL, 1.3 M in hexane, 5.12 mmol). After 30 minutes, add a solution of 2-methylsulfonylethyl methanesulfonate (0.60 g, 2.93 mmol). Allow to warm to ambient temperature and then heat to reflux. After 48 hours, cool to ambient temperature and add water. Separate the layers. Extract the aqueous layer four times with ethyl acetate. Combine the organic layers, dry over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to give a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with 5/0.5/94.5 methanol/concentrated ammonium hydroxide/dichloromethane to give the title compound: Rf=0.54 (silica gel, 5/0.5/94.5 methanol/concentrated ammonium hydroxide/dichloromethane).

Aufarbeitung

  1. temperatureAllow to warm to ambient temperature
  2. temperatureheat to reflux
  3. waitAfter 48 hours
  4. temperaturecool to ambient temperature
  5. customSeparate the layers
  6. extractionExtract the aqueous layer four times with ethyl acetate
  7. dry with materialdry over Na2SO4
  8. filtrationfilter
  9. customevaporate in vacuo
  10. customto give a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e945841010a94fa7bb5999284a8f4b6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

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