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Triethylamine → 1-(3,5-Dimethoxy-4-methanesulfonyloxybenzoyl)-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine

HRID 323361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323361
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:22]=[C:23]([O:26][CH3:27])[C:24]=1[OH:25])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:13][CH2:14][OH:15])[CH2:9]1)=[O:7].C(N(CC)CC)C.[CH3:35][S:36](Cl)(=[O:38])=[O:37]>ClCCl>[CH3:27][O:26][C:23]1[CH:22]=[C:5]([CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:24]=1[O:25][S:36]([CH3:35])(=[O:38])=[O:37])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)([CH2:13][CH2:14][O:15][S:36]([CH3:35])(=[O:38])=[O:37])[CH2:9]1)=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 18464953HCID 18464953, Verbindung

Produkt 1

HCID 184647711-(3,5-Dimethoxy-4-methanesulfonyloxybenzoyl)-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

Combine 1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (0.95 g, 2.6 mmol) and triethylamine (1.0 mL, 7.7 mmol) in dichloromethane (15 mL). Cool the reaction mixture to −5° C. with an salt-ice bath. Slowly, add methanesulfonyl chloride (0.45 mL, 5.8 mmol). Warm to ambient temperature. After 18 hours, quench the reaction by the addition of ice. Separate the organic layer and extract with aqueous 1M hydrochloric acid solution. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and concentrate in vacuo to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureWarm to ambient temperature
  2. customquench
  3. customthe reaction
  4. additionby the addition of ice
  5. customSeparate the organic layer
  6. extractionextract with aqueous 1M hydrochloric acid solution
  7. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  8. filtrationfilter
  9. concentrationconcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c05998038144d0b8178036616b6e37e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

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