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Triethylamine → 1-(t-Butoxycarbonyl)-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine

HRID 323375
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323375
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:13][CH2:14][OH:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31]>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)([CH2:13][CH2:14][O:15][S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 18465021Tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 184644151-(t-Butoxycarbonyl)-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Combine 1-(t-butoxycarbonyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (30 mmol) and triethylamine (8.2 mL, 59.2 mmol) in dichloromethane (150 mL). Cool in an ice-bath. Add methanesulfonyl chloride (2.5 mL, 32.6 mmol). After 16 hours, dilute the reaction mixture with dichloromethane and extract with brine. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give residue. Chromatograph the residue on silica gel to give 1-(t-butoxycarbonyl)-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool in an ice-bath
  2. extractionextract with brine
  3. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  4. filtrationfilter
  5. customevaporate in vacuo
  6. customto give residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9486f0b536cb408fb961d1fa411a5667
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

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