Diisopropylethylamine → 1-(2-methylthio-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidin-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

HRID 323383Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323383
Cl.[CH2:2]([O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[NH:16][CH:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:23][CH2:24][C:25]2([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26]2)[CH2:19][CH2:18]1)[CH3:3].[CH3:36][S:37][C:38]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([N:47]2[CH:51]=[N:50][N:49]=[N:48]2)=[CH:43][C:39]=1[C:40](O)=[O:41].O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(OCC)(=O)C.ClCCl>[CH3:36][S:37][C:38]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([N:47]2[CH:51]=[N:50][N:49]=[N:48]2)=[CH:43][C:39]=1[C:40]([N:27]1[CH2:28][CH2:29][C:25]([CH2:24][CH2:23][N:20]2[CH2:21][CH2:22][CH:17]([NH:16][C:8]3[N:7]([CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:2][CH3:3])[C:11]4[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=4[N:9]=3)[CH2:18][CH2:19]2)([C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[CH2:26]1)=[O:41]

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 184645182-Methylthio-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoic AcidHCID 220090993-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidin-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine hydrochloric acid salt

Produkt 1

HCID 206422591-(2-methylthio-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidin-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 3-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidin-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine hydrochloric acid salt (prepared from (−)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt) (0.53 g, 1.0 mmol) (1.0 mmol) and dichloromethane (10 mL). Add 2-methylthio-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoic acid (0.24 g, 1.0 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.16 g, 1.2 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.34 mL, 2.0 mmol), and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.23 g, 1.2 mmol). After 18 hours, dilute the reaction mixture with ethyl acetate and extract with brine. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to give a residue. Chromatograph the residue on silica gel to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextract with brine
  2. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  3. filtrationfilter
  4. customevaporate in vacuo
  5. customto give a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-667306826abb40f6a3a225492f23b646
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

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