Triethylamine → 1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-(4-(1-(fur-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidin-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

HRID 323480Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323480
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][N:7]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[N:9]=[C:8]1[NH:16][CH:17]1[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]1.[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:50]=[CH:49][C:48]([N:51]2[CH:55]=[N:54][N:53]=[N:52]2)=[CH:47][C:26]=1[C:27]([N:29]1[CH2:33][CH2:32][C:31]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)([CH2:34][CH2:35]OS(C)(=O)=O)[CH2:30]1)=[O:28].C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(#N)C.ClCCl>[CH3:23][O:24][C:25]1[CH:50]=[CH:49][C:48]([N:51]2[CH:55]=[N:54][N:53]=[N:52]2)=[CH:47][C:26]=1[C:27]([N:29]1[CH2:33][CH2:32][C:31]([CH2:34][CH2:35][N:20]2[CH2:19][CH2:18][CH:17]([NH:16][C:8]3[N:7]([CH2:6][C:2]4[O:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)[C:11]4[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=4[N:9]=3)[CH2:22][CH2:21]2)([C:41]2[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[CH2:30]1)=[O:28]

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 135879951-(2-furanylmethyl)-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amineHCID 184648112-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)-pyrrolidine

Produkt 1

HCID 98312321-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-(4-(1-(fur-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidin-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine (1-(fur-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)(piperidin-4-yl)amine (0.236 g, 0.8 mmol), 1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine (prepared from (−)-3-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt) (0.38 g, 0.80 mmol), triethylamine (0.133 mL, 7.2 mmol), and tetrabutylammonium iodide (30 mg) in acetonitrile (11.4 mL). Heat to reflux. After 42 hours, cool, dilute the reaction mixture with dichloromethane, and extract with water. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with ethyl acetate to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat to reflux
  2. temperaturecool
  3. extractionextract with water
  4. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. customevaporate in vacuo
  7. customto give a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa9e67a13b39459da957521568c24537
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…