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Tetrahydrofuran → 1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-3-(3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-oxopyrrolidine

HRID 323493
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323493
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:13]=[C:14]([O:18][CH3:19])[C:15]=1[O:16][CH3:17])[CH2:6][N:7]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8]1=[O:12].O1CCCC1.C([Li])(CC)C.[Si:30]([O:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40]I)([C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])([CH3:32])[CH3:31]>C(OCC)(=O)C.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:13]=[C:14]([O:18][CH3:19])[C:15]=1[O:16][CH3:17])[CH2:6][N:7]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH2:40][CH2:39][CH2:38][O:37][Si:30]([C:33]([CH3:34])([CH3:36])[CH3:35])([CH3:31])[CH3:32])[C:8]1=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 11022956Tert-butyl-(3-iodopropoxy)-dimethylsilaneHCID 184646621-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2-oxopyrrolidineHCID 178418400CID 53628100

Produkt 1

HCID 220094511-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-3-(3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-oxopyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Combine 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-oxopyrrolidine (0.84 g, 3.16 mmol) and tetrahydrofuran (10 mL). Cool to −78° C. using a dry-ice/acetone bath. Add a solution of sec-butyl lithium (2.56 mL, 1.3 M in hexane, 3.33 mmol). After 30 minutes, add 3-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl iodide (1.0 g, 3.33 mmol). After the addition is complete, warm to ambient temperature. After 2 hours, add water and extract three times with ethyl acetate. Dry the combined organic layers over Na2SO4, filter, and concentrate in vacuo to obtain a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with ethyl acetate to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. temperaturewarm to ambient temperature
  3. waitAfter 2 hours
  4. extractionextract three times with ethyl acetate
  5. dry with materialDry the combined organic layers over Na2SO4
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate in vacuo
  8. customto obtain a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc292f7d6f9a45dc8e9ce1f2816341bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06211199B1

Notizen zur Reaktion

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