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Acetyl chloride → HCID 22006271, Verbindung

HRID 323650
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 323650
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH2:6][C:7]3[C:15](=[O:16])[N:14]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=4)[N:13]=[C:12]([OH:24])[C:8]=3[NH:9][C:10]=2[CH:11]=1.[C:25](Cl)(=[O:27])[CH3:26].N1C(C)=CC=CC=1C>C1(C)C=CC=CC=1.CCOCC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[CH2:6][C:7]3[C:15](=[O:16])[N:14]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=4)[N:13]=[C:12]([O:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[C:8]=3[NH:9][C:10]=2[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 79372,6-LutidineHCID 178426276HCID 178426276, Verbindung

Produkt 1

HCID 22006271HCID 22006271, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of the 7-chloro-4-hydroxy-2-(4′-methylphenyl)-5,10-dihydro-2H-pyridazino[4,5-b]quinoline-1-one (755 mg), acetyl chloride (0.205 mL) and 2,6-lutidine (0.337 mL) was refluxed in toluene (6 mL) for 2 hours. The resulting mixture was cooled to room temperature. The resulting paste was diluted with ether (15 mL) and filtered in vacuo. The solids were washed with ether and ethyl acetate. The crude solids were triturated in warm ethyl acetate, then cooled to room temperature and filtered in vacuo. After drying this afforded the title compound as a light yellow solid (528 mg, 62%). mp 238-240° C.; MS 382 (m+H); NMR 2.34(s,3H), 2.41(s,3H), 3.85(s, 2H), 6.98(dd,1H,J1=8.1,J2=1.9), 7.09(d,1H,J=1.9), 7.18(d,1H,J=8.1), 7.28(d,2H,J=8.3), 7.39(d,2H,J=8.3), 9.06(s,1H); Analysis C20H16ClN3O3. 0.03M H2O expected/theoretical C 62.09/62.04H 4.24/2.27 N 10.62/10.85.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered in vacuo
  2. washThe solids were washed with ether and ethyl acetate
  3. customThe crude solids were triturated in warm ethyl acetate
  4. temperaturecooled to room temperature
  5. filtrationfiltered in vacuo
  6. customAfter drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93e156d51cc24d58afe5e7eaa4073c99
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06214826B1

Notizen zur Reaktion

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