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Diisopropylethylamine → (+/-)-2-[2-[[4-[5-(7-Ethyl-2-methyl-4H-benzo[5,6]cyclohept[1,2-d]oxazol-4-yl)-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]pyrimidin-2-yl]amino]acetylamino]-4-thiazoleacetic acid, ethyl ester

HRID 324403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 324403
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH:13]=[C:12]([CH:14]3[C:20]4[N:21]=[C:22]([CH3:24])[O:23][C:19]=4[CH:18]=[CH:17][C:16]4[CH:25]=[C:26]([CH2:29][CH3:30])[CH:27]=[CH:28][C:15]3=4)[C:11](=[O:31])[NH:10][C:9]2=[O:32])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH2:42]([O:44][C:45](=[O:57])[CH2:46][C:47]1[N:48]=[C:49]([NH:52][C:53](=[O:56])[CH2:54][NH2:55])[S:50][CH:51]=1)[CH3:43]>CN1CCCC1=O>[CH2:29]([C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:15]2[CH:14]([C:12]3[C:11](=[O:31])[NH:10][C:9](=[O:32])[N:8]([C:6]4[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:55][CH2:54][C:53]([NH:52][C:49]5[S:50][CH:51]=[C:47]([CH2:46][C:45]([O:44][CH2:42][CH3:43])=[O:57])[N:48]=5)=[O:56])[N:7]=4)[CH:13]=3)[C:20]3[N:21]=[C:22]([CH3:24])[O:23][C:19]=3[CH:18]=[CH:17][C:16]=2[CH:25]=1)[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531Diisopropylethylamine2×HCID 54551034Ethyl 2-(2-(2-aminoacetamido)thiazol-4-yl)acetateHCID 88152174(+/-)-1-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-5-(7-ethyl-2-methyl-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]oxazol-4-yl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

Produkt 1

HCID 131722503(+/-)-2-[2-[[4-[5-(7-Ethyl-2-methyl-4H-benzo[5,6]cyclohept[1,2-d]oxazol-4-yl)-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]pyrimidin-2-yl]amino]acetylamino]-4-thiazoleacetic acid, ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the products from steps (viii) (0.65 g) and (ix) (1.025 g) and N,N-diisopropylethylamine (1.26 ml) in N-methylpyrrolidin-2-one (10 ml) was stirred at 90° C. for 24 hours. A further 0.342 g of product from step (ix) and N,N-diisopropylethylamine (0.5 ml) was added and heating continued for a further 24 hours. The solution was partitioned between 1N hydrochloric acid and ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried (MgSO4) and evaporated to give a brown oil which was purified by chromatography eluting with ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. waitcontinued for a further 24 hours
  3. customThe solution was partitioned between 1N hydrochloric acid and ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with water
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated
  7. customto give a brown oil which
  8. customwas purified by chromatography
  9. washeluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0009afbe1b7e40a7879fbe983f6a5173
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06218376B1

Notizen zur Reaktion

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