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3-(Chloromethyl)pyridine hydrochloride → 4-(3-Pyridylmethoxymethylene)-2-phenylbenzoylmethionine methyl ester

HRID 325224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 325224
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C@H:4]([CH2:22][CH2:23][S:24][CH3:25])[NH:5][C:6](=[O:21])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][OH:14])=[CH:9][C:8]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.[H-].[Na+].Cl.Cl[CH2:31][C:32]1[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1>CS(C)=O.O.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C@H:4]([CH2:22][CH2:23][S:24][CH3:25])[NH:5][C:6](=[O:21])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10](=[CH:13][O:14][CH2:31][C:32]2[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[CH2:9][C:8]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 233943-(Chloromethyl)pyridine hydrochlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 20622833[4-Hydroxymethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 675506094-(3-Pyridylmethoxymethylene)-2-phenylbenzoylmethionine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The resultant compound from Example 16D (1.0 equivalent) is treated with sodium hydride (2.0 equivalents) in DMSO, then 3-chloromethylpyridine hydrochloride (1.0 equivalent) is added. When judged complete by TLC analysis, the reaction is diluted with water and ethyl acetate, the organic layer is dried and concentrated, and the crude title compound is purified by chromatography on silica gel.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer is dried
  2. concentrationconcentrated
  3. customthe crude title compound is purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c25dc9b17df448eea8f96a3f10b1e795
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06221865B1

Notizen zur Reaktion

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