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Toluene → {2-Phenyl-4-[(thiazol-2-ylamino)carbonylthio]benzoyl}-methionine methyl ester

HRID 325226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 325226
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C@H:4]([CH2:21][CH2:22][S:23][CH3:24])[NH:5][C:6](=[O:20])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([SH:13])=[CH:9][C:8]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[C:26](Cl)(Cl)=[O:27].C1(C)C=CC=CC=1.[NH2:37][C:38]1[S:39][CH:40]=[CH:41][N:42]=1>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:25])[C@H:4]([CH2:21][CH2:22][S:23][CH3:24])[NH:5][C:6](=[O:20])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][C:26]([NH:37][C:38]2[S:39][CH:40]=[CH:41][N:42]=2)=[O:27])=[CH:9][C:8]=1[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 21552-AminothiazoleHCID 6371PhosgeneHCID 542379062-Phenyl4-mercaptobenzoyl-methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 86586788{2-Phenyl-4-[(thiazol-2-ylamino)carbonylthio]benzoyl}-methionine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-phenyl4-mercaptobenzoyl-methionine methyl ester from example 12E or 12F (1 equivalent) in methylene chloride is added a solution of phosgene in toluene (1.0 equivalent) and p-dimethylaminopyridine (2.0 equivalents). When the reaction is judged complete by TLC analysis, the solvent is evaporated with toluene chasers. The thiochloroformate is reacted without further purification with 2-aminothiazol (1.0 equivalent) and triethylamnine (1.0 equivalent) in dichloromethane. When judged complete by TLC analysis, the reaction is taken up in ethyl acetate and washed with 1N HCl and brine, evaporated, and purified by chromatography on silica gel.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is evaporated with toluene chasers
  2. washwashed with 1N HCl and brine
  3. customevaporated
  4. custompurified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e835753685ec4392b34e52bbf72f86a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06221865B1

Notizen zur Reaktion

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