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2-Aminopyridine → 4-[(Pyridin-2-ylamino)carbonyl]-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

HRID 325232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 325232
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[C@H:4]([CH2:23][CH2:24][S:25][CH3:26])[NH:5][C:6](=[O:22])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](O)=[O:14])=[CH:9][C:8]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.ON1C(=O)C2C=CC=CC=2N=N1.[NH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][N:42]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[C@H:4]([CH2:23][CH2:24][S:25][CH3:26])[NH:5][C:6](=[O:22])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]([NH:40][C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][N:42]=2)=[O:14])=[CH:9][C:8]=1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 104392-AminopyridineHCID 730263-hydroxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-oneHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 206228254-Carboxy-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

Produkt 1

HCID 206228404-[(Pyridin-2-ylamino)carbonyl]-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the resultant acid from Example 60A (1.0 equivalent) in DMF is added 3-hydroxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one (1.5 equivalents) followed by 2-aminopyridine (1.0 equivalent) and 1-(3-dimehtylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.5 equivalents). When judged complete by TLC analysis, the reaction is taken up in ethyl acetate which is washed by 1N HCl and saturated brine, and then is dried and evaporated. The crude reaction mixture is purified by column chromatography to afford the title product.

Aufarbeitung

  1. washis washed by 1N HCl and saturated brine
  2. customis dried
  3. customevaporated
  4. customThe crude reaction mixture
  5. customis purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0d1e95e86d74f5d9e0420a07cd6d5c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06221865B1

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